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    化学性质

    CAS号:246047-72-3

    MDL号:MFCD03453237

    EINECS号:暂无

    RTECS号:暂无

    BRN号:暂无

    PubChem号:暂无

    物性数据


    1.性状:紫红色粉末状固体

    2..熔点(℃):143.5~148.5

    3.溶解性:易溶于有机溶剂,通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。


    毒理学数据

    暂无

    生态学数据

    暂无

    分子结构数据

    暂无

    计算化学数据


    1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

    2.氢键供体数量:0

    3.氢键受体数量:2

    4.可旋转化学键数量:6

    5.互变异构体数量:无

    6.拓扑分子极性表面积6.5

    7.重原子数量:52

    8.表面电荷:0

    9.复杂度:927

    10.同位素原子数量:0

    11.确定原子立构中心数量:0

    12.不确定原子立构中心数量:0

    13.确定化学键立构中心数量:0

    14.不确定化学键立构中心数量:0

    15.共价键单元数量:2


    性质与稳定性


    该试剂对空气和湿气较稳定,即使放置在空气中也不会分解,其催化活性也不受到溶剂中的空气、水蒸气以及痕量杂质的影响。


    安全信息

    危险运输编码:暂无

    危险品标志:暂无

    安全标识:S26 S36/S37/S39

    危险标识:R36/37/38


    合成方法

    实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备[1~3]

    相关文献

    1. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674. 2. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247. 3. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Frank Stelzer, F.; Oliver R. Thiel, O. R. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3236. 4. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2162. 5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39. 6. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913. 7. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem., 2000, 65, 2204. 8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2903. 9. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3783. 10. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871. 11.参考书:现代有机合成试剂<性质、制备和反应>;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

    用途

    Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应,催化剂在反应过程中比较稳定,自身不容易发生分解[4~6]。与第I代催化剂相比,它具有更强的稳定性,更高的反应活性。反应条件更加温和,用量也相对更小,大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短,具有更加广阔的应用前景。

    与第I代催化剂不同的是,该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时,能够克服位阻的影响,高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)[7]

    在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时,第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应,而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)[8]

    在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时,如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而,由于第II代催化剂自身较高的反应活性,即使不使用路易斯酸试剂,产物也能达到较好的收率 (式3)[3,9]

    在含氮类底物的RCM反应中,第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是,在Ti(O-iPr)4的帮助下,无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4,式5)[10]


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